查尔酮类化合物在有机合成中的应用

查尔酮类化合物在有机合成中的应用

查尔酮类化合物及其衍生物是重要的有机合成中间体，它是一种存在于甘草、红花等药用植物中的天然化合物，是植物体内合成黄酮的前体，是一种天然无毒副作用的药物。查尔酮类化合物及其衍生物包含有许多反应活性中心，在多数重要的化学反应中都有较为广泛的应用[1-5]，如光反应、迈克尔加成反应、配位化学反应、聚合反应以及分子化学。

查尔酮类化合物及其衍生物同时具有多个特殊的生物活性[6-10]，其具有抗肿瘤、抗氧化及清除自由基、抗胃溃疡、抗菌、促进毛发再生及抗病毒等多种药理活性。高产率的合成查尔酮类化合物可为医药界突破多种疾病提供药物先导以及天然资源。本文主要通过以下几点综述查尔酮类化合物在有机合成中的应用：

1 通过查尔酮合成吡啶类化合物

吡啶类化合物是一类重要的具有生物药理活性的物质，对其的研究以及应用也是近年来的科研热点，该化合物的光学性质在液晶、光敏化剂等方面有广泛的应用。2001年，GaTeth[11]就报道出一种较为有效的合成该化合物的方法，该方法在碱性条件下，通过将芳香醛和芳香酮研磨合成查尔酮，再向体系中加入另外一种芳香酮继续研磨，发生迈克尔加成反应生成1，5-二酮类化合物，在少量的醋酸溶剂中，1，5-二酮和醋酸铵被高产率的氧化形成吡啶环。反应过程如图1：

2 查尔酮与氧化剂反应合成黄酮类化合物

查尔酮类化合物是合成黄酮类化合物的前体，Yuh-Meei Lin[12]等人成功发现了以查尔酮为原料合成黄酮类化合物的方法，其将查尔酮、氢氧化钠、双氧水以及二氧化硒的混合液与磷酸发生环合反应，可依次得到黄酮、黄酮醇、二氢黄酮。如图2：

3 合成二氢查尔酮

在大多数植物的果实内大部分都含有各种类型的二氢化查尔酮衍生物，报道称此类化合物多具有抗病毒活性、抗生理活性以及抗菌活性。此外，一些特殊的二氢查尔酮有抗肿瘤的作用，这些化合物的存在为新型的二氢查尔酮衍生物的合成提供了条件，此类反应多以醇钠和胺为催化剂。近年来，一种新型的碱性催化剂无机载体氟化物在此类有机合成中已有较为广泛的应用，苏州师范大学的王苏惠[13]等人成功研究出以KF/Al2O3为催化剂，催化查尔酮5，5-二甲基-1，3-环己二酮的迈克尔加成反应。如图3所示：

4 查耳酮的固相加成

查耳酮类化合物可与1，3-二羰基化合物在碱性条件下发生迈克尔加成反应。1，3-二羰基化合物在氢氧化钠、氢氧化钡、乙醇钠以及氢氧化钾等强碱性催化