有机化合物基础
1. （2013·上海化学·10）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是 A. 均采用水浴加热 B. 制备乙酸乙酯时正丁醇过量 C. 均采用边反应边蒸馏的方法 D. 制备乙酸乙酯时乙醇过量 。
2. （2013·上海化学·12）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是
A. 3-甲基-1,3-丁二烯
B. 2-羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 3、（2013·新课标卷I ·12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A 、15种 B 、28种 C 、32种 D 、40种
4. （2013·重庆理综·11）有机物X 和Y 可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)
H2N CH2 C H2 C H2 N H CH2 C H2 C H2 C H2 N H2
HO
X(C24H40O5)
Y
下列叙述错误的是（ ）
A ．1molX 在浓硫酸作用下发生消去反应, 最多生成3molH2O B ．1molY 发生类似酯化的反应, 最多消耗2molX
C ．X 与足量HBr 反应, 所得有机物的分子式为C24H37O2Br3 D ．Y 与癸烷的分子链均呈锯齿形, 但Y 的极性较强
5. （2013·江苏化学·12）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是
A. 贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B. 可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C. 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应
D. 贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 6．（2013·海南化学·18I ）[选修5——有机化学基础]（20分） 18-I （6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有 A ．已烷 B ．已烯 C ．1,2-二溴丙烷 D ．乙酸乙酯 7、（2013·广西理综·13）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O 。它可能的结构共有（不考虑立体异构） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
8. （2013·北京理综·12）用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
9. （2013·上海化学·15）NA 代表阿伏伽德罗常数。已知C2H4和C3H6的混合物的质量为ag ，则该混合物
A. 所含公用电子对书目为（a/7+1）NA B. 所含碳氢键数目为aNA/7 C. 燃烧时消耗的O2一定是33.6a/14L D. 所含原子总数为aNA/14
10. （2013·上海化学·44-47）
异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A
（C5H6）和B 经Diels-Alder 反应制得。Diels-Alder 反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合
物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是 完成下列填空：
44. Diels-Alder 反应属于 反应（填反应类型）：A 的结构简式为 。
45．写出与互为同分易购，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称
写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。 46.B 与Cl2的1,2—加成产物消去HCl 得到2—氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）
聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。
47. 写出实验室由
的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的
合成路线，（合成路线常用的表示方式为：
11. （2013·上海化学·48-53）
目标产物）
沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床
上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）
完成下列填空：
48. 写出反应试剂和反应条件。
反应① 反应⑤ 49. 写出反应类型。
反应③ 反应⑥ 50. 写出结构简式。
A B
51．反应⑥中除加入反应试剂C 外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和 防止
52. 写出两种C 的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是 、 。 12．（2013·北京理综·25）（17分） 可降解聚合物P 的恒诚路线如下
（1）A 的含氧官能团名称是____________。 （2）羧酸a 的电离方程是________________。 （3）B →C 的化学方程式是_____________。
（4）化合物D 苯环上的一氯代物有2中，D 的结构简式是___________。（5）E →F 中反应①和②的反应类型分别是___________。 （6）F 的结构简式是_____________。
（7）聚合物P 的结构简式是________________。
14. （15）（2013·新课标卷Ⅱ·26）
正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。
发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OH Na2Cr2O7
反应物和产物的相关数据列表如下：H2SO4加热
实验步骤如下：
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL 烧杯中，加30mL 水溶解，再缓慢加入5mL 浓硫酸，将所得溶液小心转移至B 中。在A 中加入4.0g 正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B 中溶液。滴加过程中保持反应温度为90—95℃，在E 中收集90℃以下的馏分。
将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75—77℃馏分，产量2.0g 。 回答下列问题：
（1）实验中，能否将 Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由
。
（2）加入沸石的作用是 。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是 。
（3）上述装置图中，B 仪器的名称是 ，D 仪器的名称是 。 （4）分液漏斗使用前必须进行的操作是 （填正确答案标号）。 a. 润湿 b. 干燥 c. 检漏 d. 标定
（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在 层（填“上”或“下”
（6）反应温度应保持在90—95℃，其原因是 。 （7）本实验中，正丁醛的产率为 %。
解析：以合成正丁醛为载体考察化学实验知识。涉及浓硫酸稀释、沸石作用、仪器名称、 分液操作、分层分析、原因分析和产率计算。
（1）不能将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，应该将浓硫酸加到Na2Cr2O7溶液，因为浓硫酸溶于水会放出大量热，容易溅出伤人。
（2）沸石的作用是防止液体暴沸，若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法冷却后补加，以避免加热时继续反应而降低产率。
（3）B 仪器是分液漏斗，D 仪器是冷凝管。 （4）分液漏斗使用前必须检查是否漏水。 （5）因为正丁醛的密度是0.8017 g·cm-3，比水轻，水层在下层。
（6）反应温度应保持在90—95℃，根据正丁醛的沸点和还原性，主要是为了将正丁醛及时分离出来，促使反应正向进行，并减少正丁醛进一步氧化。
72
（7）按反应关系，正丁醛的理论产量是：4.0g ×74=3.9g，实际产量是2.0g, 产率为： 2.0
3.9×100%=51.3%。
15.[化学——选修5：有机化学基础]（15分）（2013·新课标卷Ⅱ·38） 化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E 和H 在一定条件下合成：
已知以下信息：
A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
①B2H6
RCH=CH2
②H2O2/OH－
化合物F 苯环上的一氯代物只有两种；
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题：
A 的化学名称为_________。
D 的结构简式为_________ 。 E 的分子式为___________。 （4）F 生成G 的化学方程式为
________ , 该反应类型为__________。
（5）I 的结构简式为___________。
（6）I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取代基，
②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J 的这种同分异构体的结构简式______ 。
17、（2013·天津化学·8）已知
水杨酸酯E 为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%。则A 的分子式为——结构分析显示A 只有一个甲基，A 的名称为——————
B 能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为————
C 有——种结构；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂————————
第③的反应类型为——————；D 所含官能团的名称为——————
写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：—————— 分子中含有6个碳原子在一条线上；
分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
（6）第④步的反应条件为————————；写出E 的结构简式
18. （2013·安徽理综·26）（16分）
有机物F 是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
（1）B 的结构简式是 ；E 中含有的官能团名称是 。 （2）由C 和E 合成F 的化学方程式是 。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。
（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。 （5）下列说法正确的是 。
a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同 c ．E 不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应
19．（2013·山东理综·33）（8分）【化学——有机化学基础】
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
（1）能与银氨溶液反应的B 的同分异构体的结构简式为 （2）D 的结构简式为 ，①的反应类型为 （3）为检验D 中的官能团，所用试剂包括NaOH 水溶液及
（4）由F 和G 生成H 的反应方程式为
20. （13分）（2013·新课标卷I ·26）
醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
在a 中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b 中通入冷却水后，开始缓慢加热a ，控制馏出物的温度不超过90 oC。 分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5% 碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。 (1)装置b 的名称是_______________
(2)加入碎瓷片的作用是____________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是____________(填正确答案标号) 。
A. 立即补加 B. 冷却后补加 C. 不需初加 D. 重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_________________。
(4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并________。在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的__________（填“上口倒出”或“下口倒出”）。
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_________________。
(6)在环已烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有_________(填正确答案标号) 。 A. 圆底烧瓶 B. 温度计 C. 吸滤瓶 D. 环形冷凝管 E. 接收器 (7)本实验所得到的环己烯产率是_________(填正确答案标号) 。 A. 41% B. 50% C. 61% D. 70%
21.[化学—选修5:有机化学荃础](15分) （2013·新课标卷I ·38）
查尔酮类化合物G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
芳香烃A 的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g 水。 ②C 不能发生银镜反应。
③D 能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢
回答下列问题：
A 的化学名称为____________。
由B 生成C 的化学方程式为____________________。
E 的分子式为________________，由E 生成F 的反应类型为________。 G 的结构简式为____________________。
D 的芳香同分异构体H 既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。 22、（2013·广东理综·30）（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗_____mol O2.
（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为_ ___ __.
（3）化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.
（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ. 化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu 催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______. （5）一定条件下，
产物的结构简式为_____.
也可以发生类似反应①的反应，有机
23（2013·重庆理综·28）（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E 和M
H2O CH3C ≡CH ＝CH2
催化剂
A B C6H5OOCCH CH3COCCH3 催化剂 O
G J L M
题10图
⑴A 的名称为 ，A ⑵D
B 的反应类型为
E 的反应中，加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式
为 ⑶G
J 为取代反应，其另一产物分子中的官能团是
水, Δ S R(C8H7O2Cl) T ，T 的核磁共
S 的化学方程式为
光照⑷L 的同分异构体Q 是芳香酸，Q
振氢谱只有两组峰，Q 的结构简式为 ，R
⑸题 10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是
⑹已知：L
催化剂
M 的原理为：①C6H5OH ＋C2H5OCR ＋C2H5OH 和
催化剂
②R1CCH3＋＋C2H5OH ，M 的结构简式为
24. （2013·江苏化学·17）(15分) 化合物A(分子式为C6H6O) 是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去) ：
已知：①
②(R表示烃基，R ′和R ″表示烃基或氢)
(1)写出A 的结构简式： 。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G 中含氧官能团的名称： 和 。
(3)某化合物是E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种) 。
(4)F和D 互为同分异构体。写出反应E →F 的化学方程式：
。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A 和HCHO 为原料制备
程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：
的合成路线流
25、（2013·浙江理综·29）某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
柳胺酚
已知：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是ks5u
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B. 不发生硝化反应
C. 可发生水解反应 D. 可与溴发生取代反应
（2）写出反应所需的试剂______________。
（3）写出B 的化学方程式__________________________________。
（4）写出化合物F 的结构简式_____________________________。
（5）写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 11
26（肉桂酸异戊酯G （）是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息：
①；
②C 为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。
（2）B 和C 反应生成D 的化学方程式为 。
（3）F 中含有官能团的名称为 。
（4）E 和F 反应生成G 的化学方程式为 ，反应类型为 。
（5）F 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。
27. （2013·福建理综·32）[化学-有机化学基础](13分)
已知：
为合成某种液晶材料的中间体M ，有人提出如下不同的合成途径
（1）常温下，下列物质能与A 发生反应的有_______（填序号）
a. 苯 b.Br2/CCl4 c. 乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
（2）M 中官能团的名称是____，由C →B 反应类型为________。
（3）由A 催化加氢生成M 的过程中，可能有中间生成物
______（写结构简式）生成
（4）检验B 中是否含有C 可选用的试剂是_____（任写一种名称）。
12
和
（5）物质B 也可由C10H13Cl 与NaOH 水溶液共热生成，C10H13Cl 的结构简式为______。
（6）C 的一种同分异构体E 具有如下特点：
a. 分子中含—OCH3CH3 b. 苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。
【知识点】有机物的组成、结构和性质，有机物的检验，化学方程式的书写等知识。
28、（2013·广西理综·30）（15分）芳香化合物A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA 是一种重要的有机化工中间体。A 、B 、C 、D 、E 、F 和OPA 的转化关系如下所示：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是 ；
（2）由A 生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与B 互为同分异构体的化合物的结构简式为 ；
（3）写出C 所有可能的结构简式 ；
（4）D （邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A 、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D 。用化学方程式表示合成路线 ；
（5）OPA 的化学名称是 ，OPA 经中间体E 可合成一种聚酯类高分子化合物F ，由E 合成F 的反应类型为 ，该反应的化学方程式为 。（提
示
）
（6）芳香化合物G 是E 的同分异构体，G 分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G 所有可能的结构简式
13