15 杂环化合物习题参考答案
1.
COOH
(1)
N H
(2)
S
SO 3H H N
(4)
O
(5)
2COOH
(3)
N
COOH
(6)
H 3C
+N
-I 3
(7)
N
N CH 3
(8)
N
NH 2
(9)
N OH
2. (1) 苯并吡嗪 (2) 5-羟基嘧啶 (3) N-甲基吡咯
(4) 2-噻吩磺酸 (5) 4-氯-6-甲氧基-8-氨基喹啉 (6) 2-噻吩乙酮 3.
O
COOH
(1)
(2)
N COOH
CH 3
N
C O
COOH
N H
N H 3C
+
I 3
COCl
(3)
COCH 3
PCl (4)
N
N
O
2
N
N
NaOH+BrNH 2
N
COCl
+
N
(5)
O
O
O N
+HCl
+
Br 2
室温
O Br
无水乙醚
O
MgBr
4.
1
(1)
+O 2HO
(2)CH 3COOEt 3COCH 2COOEt
2
EtO 2C H 3C
2Et
CH 3H 3C
CH 3
H 3C
S
CH 3
S H 3COOC 2H 5
(3)
S
+
3
Cl
CH 2CH 2COOC 2H 52CH 2COOC 2H 5
S
3S H 3CH 3
CH 3
3
5
(4)H 2C
3
O 3
CH
3
(5)
O
CHO
Zn-Cr 2O 3-MnO 2CH 2CH 2CN 2CH 2CN
6
2N CH 2NH 2COOH
HOOC CH 2
4
n H 2N CH 2
6
NH 2+n HOOC CH 2
4
COOH
H NH CH 2+(n-1)H 2O
6
NHCO
CH 2
CO OH
n
5.
(1) 在两者中分别加入浓硫酸，在室温下溶于浓硫酸者为噻吩，不溶者为苯。
(2) 吡啶溶于水，8-羟基喹啉难溶于水；也可加入高锰酸钾溶液，加热，后者有气体放出，前者无反应。
(3) 加热，气体通入石灰水中，2-吡啶甲酸受热发出二氧化碳，使石灰水变浑浊，3-吡啶甲酸无变化。
6. 噻吩>吡咯>呋喃>苯>吡啶
7. (1) 加入稀盐酸溶液，吡啶溶于酸液，甲苯浮于上层，分离出甲苯即可。
(2) 加入稀氢氧化钠溶液洗涤，β-吡啶乙酸溶于碱液而被除去。 8. 该B 族维生素的结构为：
CONH 2
N
反应式如下：
2
CONH 2
N
COOH
+
N
COOH
+NH
+CO N
N
9.
(A)
3H 3(B)
3
(C)
(D)
+ CH3
+(CH3) 3N
3
CH
3
3