2007 第九卷 第5期 ★Vol . 9No . 5
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*
□石 慧 (华东理工大学药学院 上海
大连 116023) 金 郁 肖远胜 (
**200237) 梁鑫淼 大连 116023
摘 要:本文以大黄水提组分的系统制备为目标, 研究了通过树脂联用进行预分离的方法, 为在反
相制备色谱上的纯化制备提供了简单、分离互补性较好的样品。在相同吸附洗脱条件下, 系统地分析比较了D4020、NK A -2、X -5、AB -8、XAD1600、XAD1180、XAD4、XAD7HP 及XAD16九种大孔吸附树脂分离大黄水提组分的总体情况。利用不同类型树脂之间分离选择性的差别, 设计并实现了以树脂XAD7HP 与树脂XAD16联用的方法分离大黄水提组分的实验, 对其它中药水提组分的互补分离研究具有一定指导意义。
关键词:大黄 水提组分 大孔吸附树脂 HP LC 串联分离 大黄为蓼科植物掌叶大黄(R heum pal m atum L. ) 、
唐古特大黄(R heum tanguticum M axi m . ex Balf ) 或药用大黄(R heum 0fficina le B aill . ) 的干燥根及根茎, 具有通
[1]
里攻下、清热解毒、活血通瘀等多种功能。目前对大黄化学物质基础的研究主要集中在脂溶性组分, 对水提组分关心较少, 而传统中医药中大黄则是以水煎处理为主, 因此研究大黄水提组分化学物质基础具有十分重要的意义。本文以大黄的水提组分为对象, 开展大孔树脂对其分离行为的研究。
大黄是重要的传统中药之一, 分离提取其活性成分的报道较多。明胶沉淀法
[2]
、醇调PH 值法
[3]
、聚酰
收稿日期:2007206208 修回日期:2007210215
胺法、葡聚糖凝胶法等都有应用, 但是这些方法
操作过程复杂、处理能力有限、成本高。近年来, 大孔吸附树脂技术由于操作简单、吸附能力大, 而不断受到药学研究者的关注, 在大黄化学成分的提取、分离方面
[7, 8][9, 10]
也得到了广泛运用。许汉林等对不同型号大孔树脂分离大黄总蒽醌类化合物进行了评价, 袁倚盛[11]
等用703树脂对水解后的游离蒽醌类化合物进行了提取, 并进一步纯化得到大黄素和大黄酸纯品, 刘峰
[12]
群等用大孔吸附树脂分离提取了结合型蒽醌类化合物。综上所述, 目前大孔树脂对大黄的分离制备主要集中在某个或某类化学成分的分离, 而本文的目的是从系统分离出发, 大孔树脂作为一种系统分离的一个重要环节, 其分离要与下一步的反相制备色谱有互补性, 从而提高制备的效率和纯度。所以本文以反相
[4, 5][6]
* 中国科学院知识创新工程重要方向项目(KGCX22S W 2213) :基于现代理论和技术的复方中药系统研究, 负责人:梁鑫淼。
** 联系人:石慧, 2006级博士生, 研究方向:中药系统化学表征, Tel:[1**********]41, E 2mail:shihui1999@mail. china . com; 梁鑫淼, 本刊编委, 博士,
研究员, 主要从事组分中药的系统研究, Tel:[1**********]29, Email:liangx m@dicp. ac . cn 。
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世界科学技术—中医药现代化★基础研究
液相色谱监测大孔树脂的分离情况, 系统地考察了九
种大孔树脂对大黄水提组分的总体分离情况, 比较不同树脂的分离选择性及其与反相液相色谱的分离互补性, 研究树脂联用方法进行分离, 这种分离方法有效地解决了反相制备色谱对于过复杂样品的纯化能力问题。
一、实验材料
1. D4020、NK A -2、X -5、AB -以纯水定容到25mL, 备用。
4. D4020、NK A -2、X -5、AB -8:取约50mL 的树脂, 以100mL 的5%HCl 浸泡2～3h, 纯水洗至中性; 100mL 的10%Na OH 浸泡纯水洗至中性; 的T M
]
。
T M
XAD1180、Am 2
T M
3
XAD7HP 、Amberlite
50mL 的树脂, 以100mL 的95%乙醇浸
化工厂; Amberlite Amberlite
T M
T M
T M
泡4～5h , 备用。
二、实验方法
1. 、Amberlite
XAD16; 甲酸,
(色谱纯99%, 美国Acr os 公司) ; 浓盐酸, (分析纯, 沈
阳化学试剂厂) ; Na OH, (分析纯, 天津市风船化学试剂公司) ; 95%乙醇, (医用乙醇) ; 乙腈, (色谱纯, Fish 2er 公司) ; 水, (M illi pore 高纯水) 。
大黄药材购于甘肃礼县, 经中国中医研究院中药研究所鉴定。
2. Agilent HP LC 1100型液相色谱仪(美国安捷伦公司) , 包括真空脱气机、四元梯度泵、柱温箱、自动进样器和DAD 检测器; DJ -200A 电子天平, (200g/0. 1g, 亚太公司) ; 旋转蒸发仪RE -52C, (巩义市英峪予华仪器厂) 。
μm ) , 色谱条件:Hypersil ODS 柱(4. 6×250mm , 5
流动相为0. 2%甲酸溶液(A ) -乙腈(B ) , 梯度条件:初始流动相浓度为5%(B ) , 在60m in 内线性梯度变化到58%(B ) , 再经过5m in 线性梯度变化到95%(B ) , 流速为1mL /min, 柱温为30℃, 检测波长为280nm 。
3. 准确称取大黄原药材25g, 用机械粉碎机粉碎(过四号筛) 。第一次用250mL 纯水浸泡过夜, 加热回流煎煮2h, 分离提取液。第二次用250mL 纯水加热回流煎煮1. 5h, 分离提取液。将两次提取液合并, 旋转蒸发浓缩, 以纯水定容到25mL, 加入70mL 95%乙醇, 静置20h, 以70%乙醇进行醇沉。抽滤, 滤液旋转浓缩,
分别以纯水, 乙醇清洗玻璃柱, 将处理好的树脂以湿法装柱(16×115mm ) 。用95%乙醇流动清洗, 不时检出流出液, 至流出液与水混合(1:5) 不呈白色混浊为止, 然后以大量纯水洗去乙醇, 至无醇味。准确量取2mL 大黄水提组分试样分别上样至9种不同型号的树脂柱, 静置30m in, 依次以4倍柱体积的20%乙醇, 40%乙醇, 60%乙醇, 80%乙醇进行洗脱, 收集各洗脱馏分。以相同HP LC 色谱条件对各洗脱馏分进行分析, 各个洗脱梯度分别以A, B , C, D 表示其梯度号, 各洗脱馏分用树脂型号加梯度号表示(例如:在XAD1180上以20%乙醇洗脱得到的馏分以XAD1180-A 表示) 。
2. 将用XAD7HP 分离富集的20%乙醇洗脱馏分, 用旋转蒸发仪浓缩至2mL 。上样到XAD16树脂柱, 分别以4倍柱体积的纯水、10%乙醇、20%乙醇、30%乙醇、40%乙醇、60%乙醇、80%乙醇洗脱。收集洗脱馏分, 旋转浓缩, 以纯水定容到5mL 。以HP LC 对各洗脱馏分进行监测。
三、结果与讨论
1. 3 罗门哈斯大孔吸附树脂工作程序, htt p://www. herbs -extract . com /index . as p? page =cn /amersham /lh -20. ht m l
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(1) HP LC 分析条件的选择与优化。
要对大黄水提组分的系统分离情况进行有效的跟踪和比较, 首先需要建立一种能使大多数化合物得到分离的HP LC 方法。以ODS 柱为固定相, 用纯水-乙腈为流动相时, 一些色谱峰出现严重的拖尾现象, 当在水相加入0. 2%甲酸以后, 峰形得到了很大的改善, 所以选用0. 2%甲酸溶液(A ) -乙腈(B ) 为流动相。经过初步实验, 发现当乙腈浓度达到58%时, 物都能被洗脱下来, 初始浓度为5%(, 到58%(B ) , 95%(B ) 为实验梯度。, 发现在280nm 下能检测到最丰富的色谱信息, 为了能更全面地比较不同树脂对大黄水提组分的分离选择性, 选用280nm 作为检测波长。
(2) 大孔树脂分离选择性评价方法的建立。确定18个色谱峰作为标识峰, 以保留时间和紫外光谱图作为峰识别的依据, 用HP LC 对各洗脱馏分进行分析。相同洗脱条件下, 不同的树脂能将这18个色谱峰分离到不同的洗脱馏分, 通过比较洗脱各色谱峰的馏分以及馏分中色谱峰的相对峰面积, 比较大孔树脂的总体分离情况, 评价不同树脂对大黄水提组分的分离选择性。
2. 等量的大黄水提组分试样上样至相同柱体积的大孔吸附树脂柱, 以相同洗脱梯度进行洗脱, 通过对各个洗脱馏分HP LC 色谱图的系统分析, 比较不同树脂对大黄水提组分的分离选择性。
(1) 大孔吸附树脂的选取。
大孔吸附树脂在中药分离中得到了广泛的应用, 对
[9]
影响其分离各因素的研究也逐步深入。周剑等认为影响树脂分离选择性的主要树脂参数有树脂的材料, 比表面积, 平均孔径等。根据上述影响因素, 选取了九种大孔吸附树脂。树脂的主要参数以及用途列于表1。
(2) 大孔吸附树脂对大黄水提组分总体分离情况通过分析比较各洗脱馏分的HP LC 图谱, 可以将
表1 选取大孔吸附树脂的性能参数及用途型号D4020
X -5比表面积平均孔径用途540-580100-105有机物的分离提取
富集微量元素, 去除中等分
500-600290-300
[14]
7503
物有效成分3
提取小分子的抗生素和植
800
150
XAD1600
物有效成分, 有色谱分离作用3
提取大分子的抗生素, 维生
XAD1180700400
素。多肽和动植物有效成分3
提取多肽和植物色素、多酚类物质3
甜菊糖提取, 有机物提
XAD7HP AB -8NK A -2
500450
480-520130-140
取[14, 15]
160-200145-155酚类、有机物去除
树脂的分离选择性归为三类:
第一类:大孔吸附树脂D4020、X -5、XAD1600、XAD1180、XAD4、XAD16:
这类大孔吸附树脂将大黄水提组分按照ODS 上的出峰顺序进行洗脱, 按时间段将色谱峰洗脱下来, 以XAD1180的分离分析为例, 见图1。XAD1180-A , B , C, D 分别为20%, 40%, 60%和80%乙醇洗脱的馏分。20%乙醇洗脱能分离得到1-5号和9号色谱峰; 在40%乙醇洗脱下能分离得到6, 7, 8和10, 11号色谱峰; 在60%乙醇洗脱下能将12-17号色谱峰完全洗脱下来, 18号色谱峰有部分洗脱; 80%乙醇能使18号色谱峰得到充分的洗脱。这类树脂的分离与ODS 的分离也具有一定的互补性。从馏分A 和B 的比较可以看出9号峰先于6、7、8号色谱峰被选择性地洗脱到馏分A 中, 这可能是由于大孔吸附树脂与反相色谱具有不同的分离机理, 大孔吸附树脂的分离机理是以吸附机理为主, 而反相色谱的分离机理则是分配机理, 这
3 罗门哈斯大孔吸附树脂XAD 型产品说明书, htt p://www. herbs -extract . com /index . as p? page =cn /amersha m /lh -20. ht m l
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就造成分离选择性的一
定互补。
第二类:大孔吸附树脂AB -8、XAD7HP:
这类大孔树脂的各洗脱馏分是将ODS 上的色谱峰有选择性的洗脱下来。以XAD7HP 的分离分析为例, 见图2。大2、5、6、9、11、峰在20%得到充分洗脱, 17、18号色谱峰也有部分的洗脱。3、4、7、8、10、14号色谱峰被充分洗脱在了40%乙醇馏分, 13、15号色谱
峰在这个馏分有部分洗脱, 17、18号在此馏分洗脱完全。16号色谱峰在60%乙醇馏分被洗脱下来, 13、15号色谱峰在60%乙醇馏分洗脱完全, 在80%乙醇馏分检测不到标记峰。这类树脂的分离与ODS 上的分离具有较明显的互补性。例如, 在3-15号色谱峰中, 5, 6, 9, 11, 12被选择性地洗脱在20%乙醇洗脱馏分中, 而其它峰被洗
图1 大黄水提组分在大孔吸附树脂(XAD1180) 上分离所得的各馏分的HP LC /UV色谱图(280nm )
脱到了40%乙醇的洗脱
图2 大黄水提组分在大孔吸附树脂(XAD7HP) 上分离所得的馏分中。16-18号色谱
各馏分的HP LC /UV色谱图(280nm ) 峰中, 16号色谱峰被选
择性地洗脱在60%乙醇
这类树脂是将大黄水提组分总样分离成了两段, 1洗脱馏分中, 而17和18号色谱峰早就在20%和40%
-4号色谱峰与5-18号色谱峰, 见图3。20%乙醇就乙醇馏分中就洗脱完全了。
第三类:大孔吸附树脂NK A -2:
已经将5、6号色谱峰和17、18号色谱峰完全洗脱, 而
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且将7-16号色谱峰的大部分洗脱下来了。在其他三个馏分中都有检测到剩余部分的7-16号色谱峰。但是1-4号色谱峰在各个洗脱组分中都没有检测到, 因为大孔树脂是连续洗脱的, 所以推测1-4号色谱峰在NK A -2强, 即使在80%下来, 但是, 1-4号色谱峰与5-18号色谱峰在这类树脂上保留与ODS 上的出峰顺序正好是相反的
。
通过对不同树脂的分离总体情况的分析, 可以看出:第一类大孔吸附树脂D4020、X -5、XAD1600、
XAD1180、
XAD4、XAD16的分离与ODS 的分离相似, 是以ODS 上的出峰顺序, 按
图3 大黄水提组分在大孔吸附树脂(NKA -2) 上分离所得的
各馏分的HP LC /UV色谱图(280nm )
时间段将色谱峰进行洗脱, 且这类树脂的分离与ODS 的分离具有一定的互补性; 第二类大孔吸附树脂AB -8、XAD7HP 的分离与ODS 的分离互补
性很明显, 不同的洗脱馏
图4 大黄水提组分在第一类树脂XAD1180和XAD16的A, B 号馏分的HP LC 色谱图
分会有选择性地对在ODS 上的多个色谱峰进
(3) 同类大孔吸附树脂对大黄水提组分分离选择
行洗脱; 第三类大孔吸附树脂NK A -2对大黄水提组
性比较。
分的分离是类似分段的分离, 将1-4号色谱峰与5-虽然同类的大孔吸附树脂对大黄水提组分的分离
18号色谱峰分离开来, 但是其保留顺序与ODS 上相
选择性相似, 但就某些化合物而言, 同类树脂之间的分
反。
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离选择性还是具有一定的差别。
由图4可知, 在XAD1180树脂上, 3号色谱峰充分洗脱在A 号馏分中, 而在XAD16树脂上, 3号色谱峰被分散到了A 号和B 号两个馏分中。4号色谱峰在XAD1180树脂上被洗脱到A 号馏分, 而在XAD16树脂上则被洗脱到B 号馏分。放大在15m in 到28m in 的色谱图(见放大图) , 发现大黄水提组分中9号色谱峰在XAD1180树脂A 号馏分中得到了特异性的分离, 在XAD16树脂上, 9两个相邻的洗脱馏分
(4) 择性的比较。
第一类大孔吸附树脂对大黄水提组分的分离较为细致, 且色谱峰的交叉程度小, 是能通过调节洗脱条件进行优化的, 但是由于这类树脂对大黄水提组分的分离与ODS 的分离相似, 色谱峰是按时间段被洗脱下来, 因此, 通过优化洗脱条件能将水提组分总样分离成较为简单的样品在利用反相制备色谱进行提纯时, 相同洗脱馏分中各化合物分离度的优化会变得十分有限, 难以保证制备化合物的纯度。
第二类大孔吸附树脂与第一类树脂相比, 此类树脂与ODS 的互补性较好。第一类树脂是按ODS 上的出峰顺序洗脱色谱峰, 而第二类树脂的不同洗脱馏分会选择性的洗脱某些色谱峰。由图1和图2的比较可以看出, 如果洗脱梯度间隔较小, 这类大孔吸附树脂会将化合物分
散到相邻的洗脱馏分中, 降低化合物的制备效率。由此可以推知, 第二类大孔吸附树脂对大黄水提物的分离应使用梯度间隔较大的洗脱条件进行初步的分离。这样既避免了化合物的分散, 又可以利用这类树脂与ODS 的互补性, 。, 纯化制成了两段, 与前两类树脂相比其分离效果较差。在反相色谱上有较好保留, 且具有一定分离度的色谱峰在这类树脂上保留较差, 并且被分散到了多个洗脱馏分中, 大孔树脂没有起到较好的预分离作用。在反相色谱上保留较差的极性化合物, 在这类大孔吸附树脂的分离过程中有吸附过强的现象, 所以用第三类树脂对大黄水提物进行预分离并不是很理想。
由此可见, 在相同洗脱条件下, 第一类树脂能将大
图5 XAD16分离XAD7HP -A 馏分的HP LC 色谱UV /Vis(280nm ) 图
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黄水提组分分离得最细致, 各洗脱组分之间交叉很小, 但是与ODS 的也有一定地互补性; 而第二类大孔吸附树脂对大黄水提组分的分离表现出与ODS 分离较好的互补性, 但是若是用较细致的洗脱梯度进行分离就会分散各个化合物, 不利于制备; 而第三类大孔吸附树脂对大黄水提组分的分离只是将总样中的化合物分成两段, 对极性化合物吸附作用过强, 而对在ODS 上保留较好的弱极性化合物, 散程度, 不利于进一步的纯化上的分离, , 又能满足反相制备色谱提纯化合物时对分离度的要求, 有利于进一步制备纯化, 不失为一种有效的预分离方法。
3. 通过系统的分析比较不同树脂各洗脱馏分的HP LC /UV色谱图, 发现XAD7HP -A 馏分将大黄水提组分的主要色谱峰选择性地从总样的复杂体系中分离出来, 为大孔吸附树脂的进一步分离提供了分离度可调范围广的样品。在第二维树脂的选择上, 因为本文的目的是研究不同极性树脂的联用分离作用, 所以实验选用对化合物无特异性洗脱分离的XAD16作为进一步分离用树脂。其洗脱馏分的HP LC 分析色谱图见图5。
由图5可见:通过两种大孔吸附树脂联用, 对复杂的大黄水提组分总样进行了有效地简化, 而且这种有互补性的分离可以在较大的范围内调节样品中各成分的分离度, 有利于下一步的高效纯化, 提高化合物制备的纯度。例如, 5号和6号色谱峰在XAD7HP 和ODS 上都难以得到完全分离, 但是在这种树脂联用分离方法下能使这两个色谱峰被分离到不同的洗脱馏分中。在XAD16上的第二维分离中, 12号色谱峰在纯水条件下就得到了洗脱, 在10%乙醇洗脱馏分中含量最大, 以后逐渐减小, 但是在60%乙醇洗脱馏分中洗脱量又变大, 通过紫外光谱图的比较发现这两个色谱峰具有不同的紫外吸收, 同时, 通过5点紫外光谱图分析发现XAD7HP -A 号洗脱馏分中的12号色谱峰是具
有两种不同的紫外吸收, 由此判断XAD7HP -A 馏分中的12号色谱峰是两种化合物色谱峰的叠加, 这种树脂联用方法使得12号色谱峰得到了纯化, 可见这种预分离方法有可能显著的提高反相制备色谱分离纯化的效率和制备化合物的纯度。
。通过九种树脂对大黄水提组分分离的平行实验, 以反相液相色谱监测各洗脱馏分, 比较了18个色谱峰在各个馏分中的不同情况, 按树脂分离选择性差异的程度将树脂分为三类。第一类大孔吸附树脂的分离是按照ODS 上的出峰顺序, 按时间段将色谱峰进行洗脱, 且不同馏分之间的交叉是这三类树脂中最少的; 第二类大孔吸附树脂与ODS 的分离互补性很明显, 不同的洗脱馏分会选择地洗脱多个色谱峰, 只是不同馏分之间有部分交叉的色谱峰, 这种交叉的程度不大; 第三类大孔吸附树脂对大黄水提组分的分离是类似分段的分离将1-4号色谱峰与5-18号色谱峰分离, 但是1-4号色谱峰在这类树脂上的吸附很强, 而7-16号色谱峰在不同洗脱馏分的交叉会很严重。不同类型树脂之间分离选择性存在着明显差别, 第一类树脂能将大黄水提组分分离得最细致, 但是与ODS 的分离互补性较差; 而第二类大孔吸附树脂的分离表现出与ODS 分离之间较好的互补性, 但是过密的洗脱梯度会分散各个化合物; 而第三类大孔吸附树脂对大黄水提组分的预分离效果并不理想, 反而增加了部分化合物的分散程度。利用不同树脂分离选择性特点, 实验选用第一类和第二类树脂的联用方法实现了大黄水提组分高效分离的目标, 为反相制备色谱的进一步制备纯化提供了简单的样品, 提高了制备的效率和化合物的纯度。
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Tandem Separa ti on of W a ter -extracted Fracti on of Rheum pa lma tum
L . Usi n g M acroporous Adsorpti on Resi n s
S h i Hui, L iang X ingm iao
(East China U n iversity of Science and Technology, Shanghai 200237)
J in Yu, X iao yuansheng, X ueX ingya, L iang X ingm iao
(Group 1803, D alian Institute of Che m ical Physics , Chinese A cade m y of Sciences,
D alian 116023, L iaon ing P rovince, China )
The water -extracted fracti on of Rheu m pal m atu m L. was separated fr om nine types of macr opor ous ads or p ti on res 2ins, under the sa me eluti on conditi on . The eluted fracti ons were syste matically characterized by HP LC . The retenti on behavi ors of different macr opor ous ads or p ti on resins were compared . Based on the parataxis of separati on behavi ors of different resins, XAD7HP and XAD16were used t o tande m separate water -extracted components fr om Rheum pal m a 2tu m L. . The study p r oduces a ne w p re -separati on method that may shed s ome light on the purificati on of water -ex 2tracted components of Traditi onal Chinese Medicine .
Key words:rhubarb; water -extract components; macr opor ous ads or p ti on resins; HP LC; separati on
(责任编辑:王 ], 责任译审:邹春申)
马来西亚正在中国寻找麻疯树种植伙伴
马来西亚种植麻疯树企业Jatr oleu mPlantati ons (M ) S DNB 2HD 参加了中国-东盟贸易博览会, 希望能在中国找到合作伙伴, 种植麻疯树作为生物柴油的生产原料。该公司已经在中国东南部的福建省开发了一个1, 000公顷的麻疯树示范种植项目。由于麻疯树的耕种需要大量的土地和劳动力, 而中国可以满足这些条件, 同时该公司还希望通过国际合作输出其种植技术。
麻疯树的含油量达35%, 产油量可达33%。如果麻疯树种子每吨价格在100～150美元之间, 而每吨油价保持在550美元价位时, 种植麻疯树生产生物柴油即可赢利。Jatr o 2leu mPlantati ons 公司去年在瓜拉庇劳(KualaPilah ) 成立, 已经与柬埔寨一非政府机构合作种植10, 000公顷的麻疯树。该公司提供麻疯树种子, 传授种植方法, 并购回麻疯树果实, 在
(文摘) 中国出将效仿此法。
〔W orld Science and Technology /Modernization of Traditional Chinese M edicine and M ateria M edica 〕 67