有机分子共平面问题

有机分子中原子的共线、共面的判定属一维、二维的问题，但因存在着线面，面面交叉的问题，有一定的难度。解答此类题目关键的是掌握五种简单分子的构型、理解单键旋转的思想。按照由简单到复杂的思路灵活判定解决问题。

一。五种最简单有机物的空间构型

⑴甲烷分子(CH4) 为正四面体结构，

其分子最多有3个原子共平面；

⑵乙烯（Ｈ2Ｃ===ＣＨ2) 分子是平面结构，

所有原子共平面；

⑶乙炔(Ｈ—ＣＣ—Ｈ) 分子是直线型结

构，所有原子在同一直线上；

⑷苯分子（C 6H 6）是平面正六边形结构，

所有原子共平面；

⑸甲醛分子（HCHO ）是平面结构，

所有原子共平面。

二。单键的旋转思想：

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。

三. 规律分析

⑴共线分析：①任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。

②任何满足炔烃其所有原子均在同一直线上。

⑵共面分析：①在中学所学的有机物中，所有的原子共平面的有：

CH 2＝CH 2、CH CH 、C 6H 6

②在中学所学的有机物中，所有的原子可能共平面的有：

＝CH 2、CH 2＝CH －CH ＝CH 2、CH 2＝CH －CH ＝CH 2、

典型题例分析

例1. 描述CH 3－CH ＝CH －C C －CF 3分子结构的下列叙述中，正确的是（）Ａ、６个碳原子有可能都在一条直线上

Ｂ、６个碳原子不可能都在一条直线上

Ｃ、６个碳原子有可能都在同一平面上

Ｄ、６个碳原子不可能都在同一平面上

解析：此题以乙烯和乙炔的结构为基础，在解题的时候应该回忆出乙烯的平面结构以及乙炔的线型结构，并牵引到本题。把有机物看成是乙烯分子中H 原子分别被－CH 3和－C C －CF 3取代，画出图。

故选BC

例2. 下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )

A.CH≡CH—CN B.CH 2=CH—CH=CH2

C. D.

解析：D 选项因为有一个甲基，若把与甲基相连的那个C 看成是H 的话，就相当于一个CH 4，而甲烷分子里最多三原子共面。故选D.

例3. 描述结构的下列叙述中，正确的是（）

A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上

B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上

C.12个碳原子不可能都在同一个平面上

D.12个碳原子有可能都在同一个平面上

解析：根据对各种简单分子结构模型的掌握画出如下图

例4．我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人故选BD

文奥运”的重要体现，某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?

解析：对于比较复杂的有机分子结构，关键是要使其由复杂而至简单，分解成熟悉的五种基本类型中的几种。由苯的结构可知中C 原子是共平面的。

由乙烯的结构可知中的碳原子是共面的

—Ｃ5Ｈ11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析，结合碳碳单键

可以旋转，可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。