１０化学教学２０１０年．第５期
不同种类氧化铜氧化乙醛的实验研究
陆燕海．陈丽
（德清高级中学，浙江湖州３１３２００）
文章编号：１００５－－６６２９（２０１０）０５－－００１０－－０２
中图分类号：Ｇ６３３．８文献标识码：Ｂ
新制氢氧化铜与乙醛的反应是高中化学的一个重要实验，显示了乙醛具有还原性。最近有关对该反应实验条件、反应机理等方面研究的论文不时见诸报端．一个基本的共识是该实验勿需强调氢氧化铜浊液的“新制”而应控制在“碱性”条件下即可。部分同行还发现，碱性条件下甚至连氧化铜也可使乙醛溶液出现类似的实验现象。本文通过用不同来源的ＣｕＯ固体在中性与碱性条件下对乙醛氧化实验进行了初步探索。
１
ＣｕＯ的制备
第一种［以下简称ＣｕＯ（Ａ）】：取一截光亮的铜丝绕玻璃棒弯成螺旋状．剪成数段后分别用酒精灯加热．移出灯焰后表面完全覆盖上一层黑色的氧化铜，冷却备用。
第二种［以下简称ＣｕＯ（Ｂ）］：在小试管中Ｊ１１］２
ｍＬ
１０％的氢氧化钠溶液，滴加２—３滴ＣｕＳＯ。稀溶液，振荡。酒精灯加热至蓝色絮状沉淀完全转化为黑色的
ＣｕＯ。
第三种ｆ以下简称ＣｕＯ（Ｃ）】：称取２．ＯｇＮａＯＨ固体与４．０ｇＣｕＣｌ２・２Ｈ２０晶体分别置于研钵中迅速研细，再混合研磨５ｍｉｎ混合物完全变为黑色。用蒸馏水洗至洗涤液呈中性，放入微波炉（Ｇａｌａｎｚ，ＷＰ７５０）小火加热３～５ｍｉｎ．制成纳米级ＣｕＯ粉末颗粒。第四种【以下简称ＣｕＯ（Ｄ）】：直接取用市售ＣｕＯ试剂。
２实验探究
实验一：取一截ＣｕＯ（Ａ）；ｆＩＩ极少量ＣｕＯ（Ｃ）、ＣｕＯ
（Ｄ）置于小试管中（用量过多，多余的黑色ＣｕＯ容易
引起干扰导致实验现象不明显），然后｝１Ｈ２ｍＬ蒸馏水或１０％ＮａＯＨ溶液。再滴几滴乙醛溶液【若用ＣｕＯ（Ｂ）实验，则将氢氧化铜加热变黑后直接加乙醛溶液反应］，振荡，加热。实验结果如下表ｌ所示。
实验二：用洁净的铁质燃烧匙或玻璃质燃烧匙取少量ＣｕＯ（Ｄ），酒精灯外焰（氧化焰）加热后，趁热滴入几滴乙醛溶液。液体暴沸并迅速汽化蒸干．剩余黑色固体大部分转变为暗红色。
万方数据
表１不同ＣｕＯ固体在中性或碱性条件下对乙醛氧化实验的对比序号
ＣｕＯ种类试剂实验。现象
１
蒸馏水
黑色铜丝表面变为砖红色．无金属光
泽．溶液仍为无色ＣｕＯ（Ａ）
溶液颜色由浅黄绿色一黄色一橙黄色．２
Ｎａ０Ｈ
最终液面上浮有少量红褐色小油滴．黑色铜丝部分ｍ现砖红色但无金属光
泽
溶液变成浅绿色一黄绿色．后成砖红３
ＣｕＯ（Ｂ）
色浑浊．最终液面上浮有少量暗纡色小湘滴．试管底部有少量砖红色物质
４
蒸馏水
少量黑色固体变为暗红色．现象不明
显。溶液仍为无色ＣｕＯ（Ｃ）
５Ｎａ０Ｈ
溶液与黑色ＣｕＯ固体的变色现象同实验
３
６
蒸馏水
无明显变化
７
ＣｕＯ（Ｄ）
溶液颜色由浅绿色一黄色一土黄色．Ｎａ０Ｈ
液面上有少量红褐色油状小油滴．黑
色固体略带暗红色
实验三：取几段实验一反应后的螺旋状ＣｕＯ（Ａ），用蒸馏水洗净后放入盛有２—３ｍＬ浓氨水的试管中，不断振荡，氨水颜色在较短时间内即可从无色逐渐变为淡蓝色、蓝色，最终变为深蓝色。换用单质铜或氧化铜重复该实验。短时间内无上述现象。
３分析讨论
①综合分析上述实验一，ＣｕＯ与乙醛在混合加
热条件下可以将乙醛氧化是可以肯定的。但不同类型的ＣｕＯ氧化活性具有一定的差异：ＣｕＯ（Ａ）实验现象最明显，比固相合成的纳米ＣｕＯ（Ｃ）更胜一筹；而市售ＣｕＯ（Ｄ）在中性条件（加蒸馏水）下对乙醛无明显变化，即基本没有氧化能力。结合分析实验二现象推知，主要是因为乙醛沸点低（２０．８℃）在较低温度下就大量汽化，最终使实验无法达至ＵＣｕＯ能氧化乙醛时所要求的温度。
②当溶液处于碱性条件时，氧化铜氧化乙醛的
能力比中性条件下强，各种类￥１ｌＣｕＯ均能出现不同程度由黑变红现象；溶液颜色变化也极为丰富，大
致过程为由无色一浅黄绿色一黄色＿＋土黄色甚至橙
红色，并伴有少量红褐色液体浮在液面上：若用玻
２０１０年．第５期实验与创新思维
璃棒蘸取该红褐色液体，则明显具有粘稠性且会在＋３Ｈ２０
空气中快速硬化。
２［Ｃｕ（ＮＨ３）２】＋＋４ＮＨ３・Ｈ２０＋１／２０２—２［Ｃｕ（ＮＨ３），］２＋实验说明．ＮａＯＨ的加入在提高了ＣｕＯ氧化活（深蓝色）＋２０Ｈ一＋３Ｈ２０
性同时可能对乙醛自身分子间的反应产生了重要影＋这不禁让人想起．在用铜丝加热催化氧化乙醇
响。笔者认为，乙醛分子含有Ｏｔ氢原子，碱性条件（或乙醛）的实验中铜丝颜色反复着由红一＋黑一红
下可羟醛缩合生成２一羟基丁醛。部分２一羟基丁醛
的变换．其中铜丝反应前后保持不变，担当着催化
与空气接触氧化为Ｂ一羟基丁酸（黄色有粘性，可剂的作用——这是化学教师人尽皆知的“真理”。
溶于水）。大部分在加热条件下脱水成２一丁烯醛。
但细心之人可能也早已发现。实验后铜丝的红色有＃粤虐ｆ
广二：：＿一■
时并非如原先的紫红色．并且不具有金属光泽；更，
ＣＨ（ＯＨ【）ｃＨ。ＣＯＯＨ
为有趣的是，若取实验后的铜丝继续进行实验三操２ｃＨ，ｃＨｏ‘＋ｃＨ３ｃＨ‘ｏＨ）ｃＨ２ｃＨｏ—ｉ－：再五・ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣＨＯＣＨ
作也常会看到如上相同的实验现象。难道你还能坚由于２一丁烯醛中甲基受醛基的活化变得与乙信铜丝催化氧化乙醇前后真的没有发生些变化么？
醛分子中的甲基相似．可继续和乙醛或自身发生羟可见．微末之中见真知。很多中学化学实验甚醛缩合，如此不断反应可生成分子量很大、结构很复至是一向被认为最经典的实验都有可能存在着鲜为杂的大分子，颜色通常为橙黄（红）色甚至红褐色。
人知的一面。为我们留下了可挖掘可探索的广阔的其缩合过程简要表示为：
空间，等待着细心严谨之人不断去发现、去认识、ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣＨＯ笔警ｃ眦拈ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＨ。罢≯…・去完善！
或：ｃＨｊＣＨ＝ＣＨＣＨＯ嘎篙婴ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣ＂Ｈ
参考文献：
：ｃＨｃＨｏ壁型兰！竺竺
【ｌｌ＆志武．乙醛能被新制的氧化铜氧化叩．化ｅｋ，ｔ学．２００８（４）：９￣
＠Ｈ：Ｏ
１０．
乙醛分子间的大量缩合也最终引起乙醛浓度变【２】刘怀乐．也谈乙醛能不能跟氢氧化铜反应田．化学教育．２００８
（１０）：５９－６０．
低与ＣｕＯ作用的量减少，导致实验现象反而较无【３】张应红．新制氢氧化铜与乙醛反应的研究盯】．化学教育．２００７
ＮａＯＨ溶液时砖红色固体生成量少。
（８）：５１—５２．
③中性或碱性条件下，氧化乙醛的ＣｕＯ均可转
［４１文．乙醛与新制氢氧化铜反应的实验操作分析Ⅱ１．化学教育．化为红色物质。那么该物质到底是铜单质还是２００６（６）：５４．
Ｃｕ２０？实验三的现象至少可以说明产物中Ｃｕ２０是【５】胡小铭．乙醛与“氢氧化铜”反应方程式及其机制探讨Ｄ】．九江学院学报．２００４（３）：３３－３４．
真实存在的。其变色原理为：
【６】马世昌．化学物质辞典【Ｍ】．陕西科学技术出版社．２００２．
Ｃｕ２０＋４ＮＨ３・Ｈ２０字兰２【Ｃｕ（ＮＨ３）２】＋（无色）＋２０Ｈ。
酒精蒸气爆鸣的几个实验
蒯文艺１．蒯世定２
（１．舍肥市第五中学；２．舍肥市教育局教研室，安徽合肥２３０００１）
文章编号：１００５－－６６２９（２０１０）０５－－００１ｌ一０２
中图分类号：Ｇ６３３．８
文献标识码：Ｂ
乙醇是一种无色透明、易挥发、有特殊香味、１试管爆炸实验
易燃烧的液体。乙醇的密度比水小．２０℃时，密向一干燥完好无损的２０ｘ２００ｍｍ试管里加入度０．７８９ｇ／ｅｒａ３。乙醇蒸气与空气混合能引起爆炸，约２ｍＬ的无水乙醇，塞上橡胶塞。上下颠倒２—３爆炸极限质量分数浓度３．５—１８．Ｏ％。乙醇是常用的次．反复振荡３～５次，让乙醇挥发．形成乙醇和空燃料，在化学实验过程中往往由于实验操作不当，气的混合气体，放在试管架上。一手取下橡胶塞．会引起酒精灯爆炸。为了帮助学生了解和认识乙醇一手拿着点燃的木条迅速放在试管口。试管立即着的易燃和会爆特性。特设计下列乙醇蒸气爆鸣的４火，产生淡蓝色的火焰，同时产生较为响亮的爆鸣个简单的实验，供读者选用。
声。试管完好无损。可以用橡胶塞盖在试管Ｅ１．熄
万方数据
不同种类氧化铜氧化乙醛的实验研究
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：
陆燕海， 陈丽
德清高级中学,浙江湖州,313200化学教学
EDUCATION IN CHEMISTRY2010(5)
参考文献(6条)
1. 马世昌 化学物质辞典 2002
2. 胡小铭 乙醛与"氢氧化铜"反应方程式及其机制探讨[期刊论文]-九江学院学报 2004(03)3. 薛文 乙醛与新制氢氧化铜反应的实验操作分析[期刊论文]-化学教育 2006(06)4. 张应红 新制氢氧化铜与乙醛反应的研究[期刊论文]-化学教育 2007(08)5. 刘怀乐 也谈乙醛能不能跟氢氧化铜反应[期刊论文]-化学教育 2008(10)6. 秦志武 乙醛能被新制的氧化铜氧化[期刊论文]-化学教学 2008(04)
本文链接：http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_hxjx201005004.aspx