基本有机实验
一、基本有机性质实验整理
【实验一】甲烷的化学性质
练习:对比乙烯的燃烧(必修2、P59)、苯的燃烧、乙醇的燃烧现象,思考能否根据燃烧
现象鉴别甲烷和乙烯?为什么点燃前必须验纯?燃烧产物产物为CO2和H2O,能否说明该
有机物只含有碳和氢两种元素?如何判断该有机物是否含有氧元素?
2、甲烷的氯代(必修2、P59)
现象:一段时间后发现试管中气体颜色 ,试管中饱和食盐水液面 ,试管壁上
有 出现。将试管从水槽中取出后,向其中滴入几滴石蕊溶液,可以观察
到 。
附人教版P53实验:向2支盛有甲烷的试管中(其中一支用黑纸包好),分别快速加入
0.5gKMnO4和1ml浓盐酸,然后迅速地轻轻塞上胶塞,放在试管架上;没有包黑纸的试管
在室内光线(日光灯)照射下,或用高压汞灯的紫外线照射;等待片刻,观察现象。
现象:室温时,混合气体无光照时, 发生反应;光照时,瓶内气体颜色 ,瓶
壁出现 ,瓶中出现少量 。
CH3Cl练习:甲烷在一定条件下可以和Cl2反应。下列有关该反应的说法正确的是①常温下,
是气体,其他3种氯代产物都是液体 ②二氯甲烷只有一种的事实证明了CH4不是平面正
方形 ③实验前可以通过排饱和食盐水的方法收集甲烷和氯气 ④如果把收集好甲烷和氯气
的试管放在日光直射的地方,可能会发生爆炸 ⑤光照时,试管中甲烷和氯气的混合气体的
颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管中有少量白雾
A.①②③④⑤ B.①②③ C.②③④ D.①②③⑤
【实验二】1、石油的分馏(必修2、P71)(分离提纯)
(1)两种或多种 相差较大且 的液体混合物,
要进行分离时,常用蒸馏或分馏的分离方法。
(2)分馏(蒸馏)实验所需的主要仪器:铁架台(铁圈、
铁夹)、石棉网、 、带温度计的单孔橡皮
塞、 、牛角管、 。
(3)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是:
(4)温度计的位置:温度计的水银球应处于 。
(5)冷凝管:蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 。
2、石蜡油的分解实验(人教版必修2、P59)
如下图所示,将浸透了石蜡油(17个碳以上的液态烷烃混合物)的石棉放置在硬质试
管的底部,试管中加入碎瓷片,给碎瓷片加强热,石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面,发
生反应,可得到一定量的气体生成物;用该生成物进行如下实验:
1. 通过酸性高锰酸钾溶液中,观察现象;
2. 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中,观察现象;
3. 用排水法收集一试管气体,点燃,观察燃烧的情况。
现象:1.导管口有气泡冒出,KMnO4溶液红色褪去
2.溴的四氯化碳溶液的橙红色褪去
3.收集到的气体能够在空气中燃烧
【科学探究】
实验装置也可以改为右图所示装置;在试管①中加入石
蜡油和 ;试管②放在冷水中;试管③中加入
KMnO4溶液或溴水。
实验要点:
(1)石棉要尽量多吸收石蜡油。
(2)石蜡油分解反应的温度要在500 ℃以上。
(3)实验中要注意防止倒吸;
实验中,碎瓷片和氧化铝的作用是:
。
【实验三】乙烯的性质实验(必修2、P68)
现象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色( 反应)(检验)
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色( 反应)(检验、除杂)
练习:如何验证乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,而不是取代反应?
【实验四】苯的性质
1、苯的物理性质(必修2、P71)
颜色 ,溶解性 ,密度
2、苯结构的验证(必修2、P72)
现象:酸性高锰酸钾 ;溴水 。
结论:
3、苯的溴代
(1)溴应是_________。加入铁粉起催化作用,但实际上
起催化作用的是 ,反应 。
(2)导管为什么要这么长?其末端为何不插入液面?
①伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是__________、
___________。
②导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为__________。
(3)反应后的产物是什么?如何分离?
①混合液剧烈沸腾,导管口附近出现的白雾,是______________________________。
②纯净的溴苯是无色的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部是 ,
这是因为溴苯溶有_______的缘故。除去溴苯中的溴可加入_____________,振荡,再用
③锥形瓶中出现 ,是 。
探究:如何验证该反应为取代反应?
4、苯的硝化反应
实验室制备硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反应器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混和均匀。
③在50-60℃下发生反应,直至反应结束。
④除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水
洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作注意事项是:______________________。
(2)步骤③中,为了使反应在55-60℃下进行,常用的方法是______________________,这种
加热方法的优点 ,温度计水银球的位置 。
(3)纯净的硝基苯是色有于水,密度比水,蒸气有毒。
步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。
(4)步骤④中粗产品颜色5%NaOH溶液洗涤的目的是______________________。
(5)胶塞上的长玻璃导管的作用是
(6)纯硝基苯是无色,密度比水_____(填“小”或“大”),具有_______气味的油状液体。
【实验五】乙醇的性质
有机物与足量Na反应生成的气体判断有机物的结构。
2、乙醇的催化氧化(必修2、P77)
把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热,看到铜丝表面变;再
迅速插入盛乙醇的试管中,看到铜丝表面 ;反复多次后,试管中生成有 气味的物质,反应的总化学方程为 ;反应中乙醇
被 ,铜丝的作用是 。
【实验六】羧酸(必修2、P79、P80)
1、乙酸的酸性:酸性CH32CO3
2、乙酸的酯化反应:
①实验中药品的添加顺序
②浓硫酸的作用是 。碎瓷片的作用是 。
③碳酸钠溶液的作用① ;② ;③ 。
④反应后右侧试管中有何现象?
⑤为什么导管口不能接触液面?
⑥写出反应方程式
⑦该反应为可逆反应,试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法
提醒:本实验是有机化学中最重要的实验之一,是高考有机实验的热点。考查内容可以是
对该实验的注意事项进行考查;也可稍改进后的实验进行考查。另外是利用该实验的原理
来制备其它物质。
【实验七】酯与油脂
1、酯的水解(必修2、P81)
(1)反应原理(反应方程式):
Ⅲ中________________________________________
Ⅳ中______________________________________________
(2)比较Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的实验现象
_____________________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
思考:什么条件下水解较彻底?为什么?
__________________________________________________________________________。
(3)最适宜的反应条件:________________________
2、油脂的皂化反应(性质,工业应用)
练习:油脂在适量的碱溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油,工业上
就是利用油脂的这个性质来制取肥皂的。
实验步骤:
①在一干燥的蒸发皿中加入8 mL植物油、8 mL乙醇和4 mL NaOH
溶液。②在不断搅拌下,给蒸发皿中的液体微微加热,如下图所示,
直到混合物变稠。③继续加热,直到皂化反应完成。④把盛有混合物
的蒸发皿放在冷水浴中冷却。稍待片刻,向混合物中加入20 mL热蒸馏水,再放在冷水浴
中冷却。然后加入25 mL NaCl饱和溶液,充分搅拌。⑤用纱布滤出固态物质,含有甘油
的滤液待用。把固态物质挤干(可向其中加入1~2滴香料),并把它压制成条状,晾干,即
制得肥皂。
问题和讨论:
(1)在制备肥皂时,加入乙醇的目的是 。
(2)在实验步骤①中,加入NaOH溶液的作用是。
(3)油脂已水解完全的现象是。
(4)油酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式是。
(5)食盐的作用;析出固体物质的密度水,主要成
分是 。
【实验八】糖类
1、葡萄糖醛基的检验(必修2、P84)
现象与解释:可以看到有 色沉淀生成,说明葡萄糖分子中含 ,具有还原性。
注意:此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热。
2、蔗糖的水解(人教版必修2、P79)
取1mL20%的蔗糖溶液,加入3~5滴稀硫酸。水浴加热5min后取少量溶液,加NaOH
溶液调溶液PH至碱性,再加入少量新制备的Cu(OH)2,加热3~5min,观察、记录并解
释现象。
现象:
解释:
3、淀粉的水解及水解程度判断(必修2学习指导、P72)
(1)水解方程式
(2)实验程度验证:(实验操作阅读必修2学习指导第72页)
①如何检验淀粉的存在?②如何检验淀粉部分水解?③如何检验淀粉已经完全水解?
【实验九】蛋白质的性质(选修2、P86)
1、蛋白质的盐析:盐析是变化,盐析/不影响)蛋白质的活性,因
此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是 。
2、蛋白质的变性:变性是变化,变性是一个的过程,变性后的蛋白
质 在水中重新溶解,同时也失去 。常见使蛋白质变性的条件有 等。
3、蛋白质的颜色反应:某些蛋白质与浓硝酸作用时呈色。
4、蛋白质被灼烧时,会产生特殊的气味。
二、有机物的检验和鉴别(参考学习指导P78专题一、教材解读与拓展P132)
练习:
1. 物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是( )
①用碘水检验淀粉水解是否完全 ②用燃烧闻气味的方法鉴别化纤织物和纯毛织物 ③点燃鉴别甲烷和乙炔 ④用蒸馏法分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液
A.①② B.①③④ C.②③ D.①②③
2.下列有关检验与鉴别说法错误的是
A. 用新制的Cu(OH)2(可加热)可鉴别乙醇、乙酸、葡萄糖
B.用酸性高锰酸钾即可检验CH2=CHCH2OH中的碳碳双键
C. 乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D.用溴水即可鉴别溴苯、苯、己烯
三、分离和提纯(参考教材解读与拓展P132)
1.分离:通过适当的方法,把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式),分别得
到纯净的物质;
提纯:通过适当的方法把混合物中的杂质除去,以得到纯净的物质
2.常用方法:萃取分液法、蒸馏法、洗气法、转化法、盐析法等
I.蒸馏法:适用于分离相混溶但沸点不同的液体混合物。
注意事项:
(1)为防止暴沸,在蒸馏烧瓶中加几片碎瓷片;
(2)温度计的水银球应放在蒸气出口处(即支管口);
(3)水在冷凝管中的水流方向应是从下口(A处)进,上口(B处)出,与蒸气流对流,便于热交换,更有利于冷却各馏分的温度。
(4)两物质沸点相差越大,分离效果越好,故对应沸点相差小的,常加入某种物质后,再蒸馏以提高分离效果。
(5)玻璃仪器:酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶。
应用:(1)蒸馏(分馏)石油 (2)提纯硝基苯
(3)分离乙酸和乙醇(先加NaOH中和蒸馏出乙醇,再加硫酸蒸馏得乙酸)
II.分液法:适用于分离互不相溶的液体混合物。
注意事项:
(1)仪器:分液漏斗、烧杯、铁架台(带铁圈)(2)漏斗下端紧贴烧杯内壁
(3)分液时应将活塞打开与外界相通,下层液体从下口放出,上层从上口倒出
(4)对互溶的液态混合物,也可加某种试剂使其分层,再分液。
应用:(1)除去乙酸乙酯中的乙酸(用饱和Na2CO3洗后再分液)
(2)除去硝基苯中的残酸(用NaOH洗后再分液)
III.洗气法:除去气体混合物中的杂质气体。
注意事项:(1)装置:用液体反应物除杂,用洗气瓶;用固体除杂用干燥管。
(2)洗涤剂只能吸收杂质气体,不能除去一种杂质,又引入另一种杂质。
应用:(1)气态烷烃中混有气态烯烃(通过溴水洗气,而不能用KMnO4)
(2)乙烯中混有CO2、SO2(用NaOH洗气)
IV. 盐析:肥皂和甘油的分离;蛋白质的分离提纯。
练习:
1.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是( )
①乙醇和乙酸 ②葡萄糖溶液和蔗糖溶液 ③苯和食盐水 ④苯和溴苯
⑤乙酸乙酯和乙醇 ⑥甲酸乙酯和纯碱溶液
A.③⑥ B.①③④⑥ C.①②④⑥ D.③⑤⑥
2.有机物的分离和提纯是有机化学研究的重要内容,用括号中的试剂除去下列各物质中的少量杂质,其中正确的是
A.苯中的甲苯(溴水) B.四氯化碳中的乙醇(水)
C.甲烷中的乙烯(酸性KMnO4溶液) D.溴苯中的溴(CCl4)
于燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是()
A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③
四、物质的制备
1.教材解读与拓展P104例3、P105例7
2.下列实验能获得成功的是( )
A.用溴水鉴别苯、CCl4、苯乙烯 B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量己烯
C.苯、溴水、铁粉混合制溴苯 D.可用分液漏斗分离二溴乙烷和二甲苯
3.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为
115~125℃,反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是( )
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
18.Ⅰ.下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。他们分别设计了如图所示的三套实验装置:
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,较合理的是________(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进,将其中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是________。
【实验步骤】
(1)按丙同学选择的装置组装仪器,在试管中先加入3 mL乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2 mL冰醋酸;(2)将试管固定在铁架台上;(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液; (4)用酒精灯对试管①加热;(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】
a.步骤(1)安装好实验装置,加入样品前还应检查____________________;
b.写出试管①发生反应的化学方程式(注明反应条件) ________;
c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是__________;____________(填“能”或“不能”)换成NaOH溶液,原因为_________________________________;
d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是________;
e.若60 g乙酸与足量的乙醇反应能生成53 g乙酸乙酯,计算该反应中乙酸的转化率(要求写出计算过程)。
Ⅱ.某学习小组欲模拟从某工厂废液中回收丙酮、乙醇和乙酸的实验。制定了如下实验流程
:
已知该废液中主要含有乙醇,其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。各种成分的沸点如下表所示。
(1) 上述流程中调节pH=10的目的是
(2) 馏分1的成分为70℃~85℃时馏出物的主要成分是__________。
(3)写出向残液中加入浓硫酸时的反应方程
式:
;馏分3的成分为 。
(4)当最后蒸馏的温度控制在85℃~125℃一段时间后,蒸
馏器残留液中溶质的主要成分是___________。
(5)该小组同学的蒸馏装置如图所示,A中温度计的位置正
确的是 (填“a”、“b”或“c”);冷凝水的流向为
(填“上进下出”或“下进上出”)。
基本有机实验参考答案
一、基本有机性质实验整理 【实验一】1、甲烷的燃烧(必修2、P59)
练习:乙烯:明亮火焰,伴有黑烟;苯:明亮火焰,伴有浓烟;乙醇:火焰呈淡蓝色,放出大量的热。能。因为可燃性气体如果混有杂质,点燃时可能爆炸。否。两种情况:①如果已知参加反应的有机物质量:计算生成物中所含氢元素质量+碳元素质量。看是否与参加反应的有机物质量。若相等,则不含氧元素,若小于,则说明原有机物里含氧元素。②若已知参加反应的氧气质量:计算生成物中氧元素的总质量,再与参加反应的氧气质量相比,若相等,则不含氧元素,若大于,则说明原有机物里含氧元素。
2、现象:逐渐变浅,逐渐上升,黄色油珠。溶液变红。附人教版P53实验:不;变浅,黄色油状液滴,白雾 练习:A 【实验二】1、⑴沸点 互溶 ⑵蒸馏烧瓶、冷凝管、锥形瓶 ⑶防暴沸 ⑷蒸馏烧瓶的支管口处 ⑸相反 2、氧化铝(或碎瓷片)催化作用
【实验三】氧化 加成 练习:取反应后液体,+ Br2
加入紫色石蕊试液(或
FeBr(溴苯)+HBrAgNO3溶液),溶液不显红色(或不产生浅黄色沉淀)则说明乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,而不是取代反应。 【实验四】1、无色
难溶于水 小于水 2、不褪色 不褪色 苯分子中不存在碳碳双键 3、⑴液溴 FeBr3 ⑵①导气、冷凝回流 ②HBr易溶于水,防止倒吸⑶①HBr与水蒸气形成白雾 ②褐色油状液体 Br2 NaOH溶液 分液漏斗 Br2+NaOH=NaBrO+NaBr+H2O ③浅黄色沉淀 HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3 探究:锥形
瓶中液体出现浅黄色沉淀,或取锥形瓶中液体,加入紫色石蕊试液,溶液显红色,则说明该反应是取代反应。4、 (1) 将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌或振荡 (2)水浴加热 使反应物受热均匀,便于控制温度 水浴中 (3)无 苦杏仁 难 大 分液漏斗 (4)黄色 除残留的H2SO4、HNO3、 NO2等酸性物质 (5)冷凝回流 (6)大 苦杏仁
【实验五】1、乙醇与钠的反应(必修2、P77)
2、黑 CuO;变红;刺激性,2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化 催化作用
【实验六】1、> 2、 ①乙醇、乙酸、浓硫酸或乙醇、浓硫酸、乙酸 ②催化剂、吸水剂。防暴沸 ③①中和乙酸,②溶解乙醇,③降低乙酸乙酯的溶解度,利于分层 ④饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成,且能闻到香味。⑤因为受热不均匀,可能会引起倒吸
⑥CH3COOH+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O ⑦小心均匀加热,保持微沸,有利于产物的
CH3COOH+CH3CH2OH 生成和蒸出,提高产率 【实验七】1、(1)CH3COOCH2CH3+H2O
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH (2)Ⅰ:上层油状液体厚度和气味几乎没有变化Ⅱ:
上层油状液体厚度减小很小和气味变淡很小 Ⅲ:上层油状液体厚度变薄和气味变淡 Ⅳ:上层油状液体和气味消失 思考:
的酸,导致平衡右移直至彻底,生成乙酸钠和乙醇。(3)NaOH溶液,加热 2、练习:(1) 用乙醇溶解
催化剂,加快反应速率,并促进油脂的水解平衡向右移动
(3) 反应后静置,不再分层
(4) −→3C17H33COONa+
+3NaOH
−∆ 【实验八】1、现象与解释:砖红色,醛基 2、现象:产生砖红色沉淀。解释:蔗糖水解产生的葡萄糖含有醛基,与新制的Cu(OH)2悬浊液加热生成砖红色沉淀Cu2O。3、(1)(C6H10O5)n+nH2O 催化剂
△ nC6H12O6 (2)①水解液中加入碘单质显蓝色②分别取水解液于两支试管中,一支试管中加入碘单质显蓝色,另一只试管加NaOH溶液调溶液PH至碱性,再加入少量新制备的Cu(OH)2,加热3~5min,生成砖红色沉淀,说明淀粉部分水解。③水解液中加入碘单质,溶液不显蓝色,说明已经完全水解。
【实验九】1、物理,不影响,无机轻金属盐或铵盐 2、化学,不可逆,不能,生理活性。紫外线照射、
二、1.D 2.B 三、1. A 2. B 3. D 4.B 四、1.略 2.A 3.C 18.Ⅰ.乙 能防止倒吸 a.装置的气
密性 b.CH3COOH + C2H5
OH CH3COOC2H5 + H2O c.吸收乙醇;除去乙酸;降低乙酸乙酯的溶解度,使其分层析出 不能 若用NaOH溶液,则NaOH会中和CH3COOH而使生成的乙酸乙酯又彻底水解,导致实验失败 d.分液 e.已知要得到53g CH3COOC2H5,则参加反应的CH3COOH的质量为,所以该反应中乙酸的转化率为。
Ⅱ.(1) 使乙酸生成乙酸钠;使乙酸乙酯在加热蒸馏时生成乙醇和乙酸钠(答使乙酸乙酯水解也可) (2) 丙酮,56.2~78℃ 乙醇 (3)2CH3COONa+H2SO
4
下进上出 Na2SO4+2CH3COOH 乙酸 (4)Na2SO4 (5)b