如何分析有机物分子中原子共平面的问题
有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：
(1)乙烯(CH 2CH 2) 分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔(H C C H ) 分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯() 分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH4) 是正四面体结
O
构, 任意3个原子共平面;(5)甲醛(H H ) 分子是平面结构，4个原子共平面。在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。
例1请分析苯乙炔(
分析：与C CH ) 分子中最多有多少个原子共平面? C CH 直接相连的苯环上的碳原子相当于H
C C C H 分子中1个氢原子所处的位置，应与C CH 在同一条直线上；与苯环相连的
C CH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。由此可知CH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯
乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。，
H
CH 2
CHO 例2：有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?
分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知，CH 2C H H
C 中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知，CH 2CHO 中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转，可知
CH 3CHO 分子中所有的原子可以共面。
例3：结构式为CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？
分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转) 上，也应该共平面。所以，
CH 3
CH 3分子中至少有9个碳原子共平面。
例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？
HO
H 3OH C 5H 112HO 分析：由苯的分子结构可知，中的碳原子共面，中碳原子共平面。由乙烯的分子结构可知，
H 32中的碳原子共平面。 C 5H 11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析．结合碳碳单键可以旋转．可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。
碳原子成键特点及有机物的空间构型 有机物分子中原子的共面共线问题
有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。
1． 甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，
即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团
取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作
是原来氢原子位置。
其结构式可写成如图2所示。
左侧甲基和②C 构成“甲烷分子。此分子中⑤H ，①C ，②C 构成三角形。中间亚甲基和①C ，
③C 构成“甲烷”分子。此分子中①C ，②C ，③C 构成三角形，同理②C ，③C ，④H 构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C ，②C ，③C ）三个氢原子（④H ，⑤H ）五原子可能共面。
2． 乙稀的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
其结构式可写成如图4所示。三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）六原子一定共面。根据
三角形规则[⑤C ，⑥C ，⑦H 构成三角形]。⑦H 也可能在这个平面上。至少6个原子
（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。
3．苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面内， 键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平
面内。
甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个
氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H ，②C ，③C 构成三角形）也可以转到
这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。 同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。
4. 乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子 一定在一条直线上，键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子
他原子共线。
① H ②C ③C ④C 四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。
的其
此分子中①C ②C ③C ④H 四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。
再如：
其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），最多10个碳原子共面。
再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（①C ②C ③C 构成三角形）。
巩固练习
1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF 2Cl 2，下面关于氟里昂—12的说法正确的是（ ）
A 没有固定的熔沸点 B 分子中的碳原子是饱和的
C 属于正四面体的空间结构 D 只有一种结构
2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是 （ ）
A 氨气 B 二氯甲烷 C 四氯甲烷 D 白磷
3、关于乙炔分子结构的描述错误的是 （ ）
A 、叁键键长小于乙烷中C —C 单键长 B 、分子中所有原子都在同一平面上
C 、叁键键能是乙烷中C —C 单键键能的3倍D 、分子中碳氢键之间的键角约为1800
4、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是 ( )
A ．该物质是一种芳香族化合物 B ．该物质是一种卤代烃
C ．该物质是一种强烈致癌物 D ．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上
5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，
A ．丁烯 B ．丙烷 种键线式物质是 （ ） C ．丁烷 D ．丙烯 6、下列各组物质中，属于同分异构体的是 （ ） A ．O 2和O 3 C ．CH 3CH 2CH 3和CH 3(CH2) 2CH 3 B ．CH 2＝CHCH 2CH 3和CH 3CH ＝CHCH 3 D ．CH 3CH 2OH 和CH 3OCH 3
7、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C 、H 原子已略去），下列关于盆烯的说法中错
误的是 （ ）
A ．盆烯是苯的一种同分异构体
B ．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C ．盆烯是乙烯的一种同系物
D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应
8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是
（ ）
A ．分子式为C 25H 20
B ．分子中所有原子有可能处于同一平面
C ．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D ．分子中所有原子一定处于同一平面
9、观察以下有机物结构：
CH
3 CH 2CH 3
(1) H H
(2) H--C≡C--CH 2CH 3
(3) CH=CF2
思考：（1）最多有几个碳原子共面？ （2）最多有几个碳原子共线？ （3）有几个不饱和碳原子？
10、下图是某药物中间体的结构示意图：
试回答下列问题：
⑴观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示 ；该药物中间体分子的化学式为 。
⑵请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件 。
⑶解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR ）。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR 中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H 原子数目成正比。
现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上
图所示，试写出该化合物的结构简式： 。
11、（1）在烷烃分子中的基团：
n 2、n 3、n 4表示。
中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n 1、
分子中，n 1＝6、n 2＝1、n 3＝2、n 4＝1。
试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。
①烷烃分子中氢原子数n 0与n 1、n 2、n 3、n 4之间的关系是n 0＝__ _____。
②四种碳原子数之间的关系为n 1＝_______ ___。
③若分子中n 2＝n 3＝n 4＝1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）____ ____。
12、食盐测定某有机物元素质量组成为C ：69，H ：4.6，N ：8.0，其余是O ，相对分子质量在300-400之间，试确定该有机物的：（1）实验式；（2）相对分子质量；（3）分子式。
参考答案：
1、BD 2、C 3、C 4、B 5、A 6、BD 7、C 8、BD
9、（1）5 4 10 （2）2 3 5 （3）2 2 10
10、（1）—CH 2CH 3 C 9H 12O 3 （2）水解 酸或碱作催化剂
（3）
11、（1）3n 1+2n2+n3 （2）n 3+2n4+2 （3）(CH3) 3CCH(CH3)CH 2CH 3
12、350 C 20H 16N 2O 4
有机物共线、共面类问题分析
有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题，是一类常考的问题，处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题. 以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面。以下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程。
一、甲烷的空间构型----正四面体型
结构式、分子构型如图一
:
其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则) 。
以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H 键键长短于C-Cl 键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示：
C-C 单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。
二、乙烯的空间构型----平面型
结构式、分子构型如图三:
平面型结构，键角为120度，C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：C=C不能转动，而C-H 键可以转动。
以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯
若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）
显然，实线框内所有原子共面，由于C-C 单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。
三、乙炔的空间构型----直线型
结构式、空间构型如图五:
.
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，C ≡C 不能转动，而C-H 键可以转动。
以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔
. 乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六
实线框内所有原子共面，由于C-C 单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面. 与C ≡C 直接相连的两个碳原子和C ≡C 中的两个碳原子共直线。
四、苯的空间构型----平面六边型
结构简式如图七：
键角：120度
苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
以苯母体模型衍变为-------甲基苯
同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八：
显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。
总而言之，有机物中出现C-R 单键，则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，而直接相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度，与C=C双键直接相连的四个原子，与C=C
双键自身的这两个原子都共平面。
C ≡C 其键角为180度，与C ≡C 直接相连的两个碳原子和C ≡C 中的两个碳原子共直线。
分子中原子共面问题
分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。
一、几个特殊分子的空间构型
1. 常见分子的空间构型：
①CH 4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H —CHO 分子中所有原子共平面。
（1）熟记四类空间构型
中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
甲烷型：正四面体结构，4个C —H 健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。
乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。
乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的12个原子共平面。
（2）理解三键三角
三键：C —C 键可以旋转，而C=C键、C ≡C 键不能旋转。
三角：甲烷中的C —H 键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C —H 键之间的夹角为120°，乙炔中的C —H 键之间的夹角为180°。
2. 单键的转动思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
二、结构不同的基团连接后原子共面分析
1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH 2=CH-C≡CH，其空间结构为
在平面上，所有原子共平面。 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线
2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子
中共平面原子至少12个，最多16个。
3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子
中，共面原子至少6个，最多7个。
4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原
子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一句歌词“对面的女孩看过来”
。
烃分子中原子共线共面的确定
只要掌握好CH 4、C 2H 4、C 2H 2和C 6H 6四种典型的有机物结构，以它们为基础，借助“C —C ”可以旋转而“C ＝C ”、“C C ”不能旋转的特点，联系立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。
1. 甲烷的正四面体结构
【规律总结】：甲烷型：正四面体结构；凡是碳原子与4个相同原子或基团相连时均形成正四面体结构，但若原子或基团不同时为四面体结构。
在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余2个氢原子分别位于这个平面的两侧，即甲烷分子中有且只有3个原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某个氢原子被其他原子取代时，可将该代替原子看作是原来氢原子的位置，从而解决该原子的共面问题。
如CH 3CH 3的结构式可写成如下图所示：
左侧甲基和②C 构成“甲烷”分子，此分子中④H 、①C 、②C 构成三角形，同理①C 、②C 、③H 也构成了三角形，即乙烷分子中最多有2个碳原子（①C 、②C ）和2个氢原子（③H 、④H ）4个原子共面。
2. 乙烯的平面结构
【规律总结】乙烯型：原子共面结构；凡是位于乙烯结构上的6个原子（可以不同）共平面。
乙烯分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。
乙烯分子结构
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在乙烯分子所在的平面内。如(CH 3) 2C =C (CH 3) 2的结构式可写成如下图所示：
乙烯结构的4个H 原子被甲基所代替，则该分子中6个C 原子（①C 、4个②C 、③C 、④C 、⑤C 、
⑥C ）一定在同一个平面内。
3. 苯的平面结构
【规律总结】平面结构；凡是位于苯环上的原子均共面。
苯分子中所有原子都在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的1个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。
如甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子）和5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外，甲基上的1个氢原子（①H ）和②C 、③C 构成的三角形也可以转到这个平面上，其余2个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多可能有13个原子共面。
4. 乙炔的直线结构【规律总结】直线型分子；凡是位于乙炔结构上的4原子共直线。
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子都在一条直线上，键角为180°。
当乙炔分子中的1个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如CH 3-C ≡C -CH 3。结合乙烷分子中原子共面问题的推导方法可得该分子中4个C 原子一定共线，最多可能有4个C 原子、2个H 原子共6个原子共面。